Qué significa
Frase muy de Santiago para preguntar si alguien está al tanto de algo, casi siempre algún cahuín sabroso o noticia reciente. Suena más cercano y copuchento que un simple estás informado. Se usa harto entre amigos y compañeros de pega cuando uno anda con ganas de pelar un rato, y hay que admitir que tiene su encanto chismoso.
Ejemplos de uso
"Oye, ¿estai enterado del cahuín de la jefa con el cabro nuevo? Comadre, esa oficina está más buena que teleserie turca de la tarde."
"Oye, ¿estai enterado de lo que pasó en la oficina ayer?"
"¿Estai enterado del pololeo nuevo de la Javi? Me contaron recién."
De dónde viene
Estái es el estás del voseo chileno, esa forma de tutear bien santiaguina. Estái enterado es el clásico arranque con que se abre cualquier cahuín, invitando a soltar la noticia fresca.