Ce que ça veut dire
Costard, c'est le mot familier pour costume. Tu le sors quand faut être sapé un peu sérieux, pour le taf, un mariage, un rendez-vous qui rigole pas. Dire qu'un mec est en costard, c'est dire qu'il est bien habillé, souvent avec la cravate qui serre le cou et la dignité. Et tailler un costard à quelqu'un, c'est le démonter en paroles, souvent dans son dos.
Exemples d'usage
"— T’arrives en costard pour l’apéro, t’as un entretien ? — Non, baptême. Et derrière, les collègues lui ont taillé un costard, ambiance."
"Il a sorti le grand costard pour l'entretien et il a décroché le poste."
"Il s'est pointé en costard basket au resto, on savait pas si c'était un date ou un entretien déguisé."
"Au bureau ils lui ont taillé un costard après la réunion, le pauvre a pris tarif sans même être là."
"J'peux pas venir en hoodie, demain c'est présentation clients, faut sortir le costard qui gratte un peu l'âme."
D'où ça vient
Costard est attesté en français familier depuis le XIXe siècle comme forme populaire de costume. Le suffixe -ard lui file un grain plus râpeux, plus gouailleur, très langue de comptoir. De là est venu tailler un costard à quelqu'un, image bien installée pour dire qu'on le massacre à coups de critiques.