Se usa para decir que alguien está trabajando durísimo, con constancia terca, para lograr algo que no se da fácil. Es como estar dándole y dándole a una roca hasta que por fin se rompe. Suele hablar de chamba pesada, proyectos largos o metas que requieren aguante. Y la neta, tiene su mérito andar así.
Se dice cuando alguien está dale que te pego con algo que cuesta un mundo, como un curro pesado o un objetivo que no sale ni a la de tres. Es insistir y currárselo a base de esfuerzo, a veces con poca recompensa. También vale para ligar cuando te lo ponen imposible y tú sigues ahí, cabezón.
Metáfora usada para referirse a alguien que está continuamente intentando aprender o perfeccionarse en un talento para el cual claramente no tiene habilidades naturales, pero sigue intentándolo contra viento y marea.