Engañar o perjudicar a alguien con mala leche, aprovechándose de su confianza o de que no se entera. Es como hacerle una jugada sucia o un truco para dejarle tirado.
Se dice cuando alguien te la juega con una trampa, una picardía o una jugada sucia, normalmente para sacar ventaja y dejarte con cara de tonto. Vamos, que te hacen una faena con toda la intención y encima disimulan. No es solo escaquearse, es más bien timarte un poquito. Y duele, claro.
Se dice cuando alguien se las apaña para salir del lío con mucha cara, ingenio y un punto de trampa. Vamos, que te hace una jugada inesperada y te deja con cara de ¿pero cómo lo ha hecho? En Madrid se suelta mucho para hablar del listo que improvisa y se escaquea cuando todo pintaba fatal.