Se usa cuando alguien espera algo totalmente imposible o muy poco realista, como confiar en que el colega más desastre llegue puntual o que tu jefe te suba el sueldo sin motivo. Viene de la idea de pedirle a un olmo que dé peras, algo que no va a pasar ni de coña. Es una expresión muy castiza y bastante gráfica.
"¿De verdad piensas que Juanito va a estudiar un domingo por la tarde con resaca? Estás pidiendo peras al olmo, tronco, ese ya ha fichado con el sofá para todo el día."