Expresión muy castiza para decir que alguien va sobrado de confianza, con un punto de chulería y postureo que se nota a kilómetros. Se usa tanto para vacilar con cariño como para pinchar a quien se viene demasiado arriba. Viene de los antiguos tranvías madrileños, y la verdad es que la imagen tiene bastante gracia.
"Desde que le subieron el sueldo, el colega va por la oficina más chulo que un ocho, saludando como si fuera el alcalde de Madrid en fiestas"
Se dice de alguien que va con tanto estilo y confianza que parece que flota sobre el suelo. Vamos, es el rey del mambo.
"Mira a Juan, viene por la plaza más chulo que un ocho con su chaqueta nueva."