Se usa para decir que alguien está totalmente desorientado, sin enterarse de nada o sin saber qué hacer con su vida en ese momento. La imagen del pulpo en una cesta es tan absurda que deja claro que la persona no tiene ni mapa ni brújula mental. Es una forma muy gráfica y andaluza de decir que vas completamente a la deriva.
"Entré en la reunión esa de jefazos, empezaron a soltar siglas raras y yo estaba más perdido que un pulpo en una cesta, deseando volver al bar a mi cafelito."