Se usa para decir que alguien está totalmente despistado, sin rumbo ni idea de lo que pasa a su alrededor. Es como cuando llega septiembre, se acaba el verano y no sabes ni en qué día vives ni dónde tienes la cabeza. Es una expresión muy bestia, pero tiene su gracia porque pinta el despiste de forma muy absurda.
"Entró el nuevo en la cuadrilla y no conocía a nadie, ni los bares ni nada. El pobre estaba más perdido que un culo en septiembre, mirando pa todos lados sin saber ni dónde sentarse."